Nascido no estado de São Paulo, foi morar aos seis anos em Goiás. Seu pai, José Monteiro, ex-jogador de futebol, sempre o apoiou a ser um profissional dos gramados. Mas, mesmo jogando em vários clubes, em seu horário de lazer Diego vivia em um mundo sertanejo, como define. ?Aos 14 anos, ganhei um violão do meu pai, comprei umas revistas de cifras e com pouco tempo aprendi tocar. Toquei, também, bastante bateria nas igrejas. Comecei a tocar nas apresentações de escola, festas de aniversário na igreja. A paixão pela música falava mais alto?, relata Diego Monteiro. Nesse flerte com a música, ele começa a ensaiar suas primeiras composições.
Tentando conciliar sua vida de jogador de futebol com a música, saía correndo do treino com a ânsia de tocar violão e compor, compor, compor. Nas concentrações, armava a festa com os companheiros de bola. Foi aos 16 anos (2008), quando mudou para o Paraná, que começou a mudança na vida de Diego. Comum no meio do futebol, Diego sofre uma lesão no tornozelo e fica afastado por algum tempo. Nesse período, ele resolve se dedicar a cantar e compor.